1949年10月，以蔡孝乾（化名老鄭）為首的中共台灣省工作委員會在成功中學、台灣大學法學院、基隆中學等處的分部相繼被國民黨當局破獲，多名共產黨員和負責人被捕；同月31日，中共台灣省工委高雄市工作委員會也被偵破，書記陳澤民（化名老錢）、委員朱子慧被捕；11月5日至7日高雄市工作委員會所屬工、農、學運各支部人員謝添火、莊識宰等18人，蔡國智、丁開任等8人，梁清泉、何玉麟等9人也先後被捕入獄；12月台灣省工委的張志忠、李沄夫婦及謝富被捕並判處死刑；1950年1月蔡孝乾也被捕入獄。至此，中共台灣省工委會遭到國民黨當局完全破壞。
當時，李登輝在臺大農學院，是臺大法學院中共地下組織的成員，曾參加並領導了臺大農學院學生團體“耕耘社”的活動。臺大中共地下組織被破壞以後，李登輝也曾被捕，但不久即被釋放。在當年參加臺共是很嚴重的“匪諜案”，審訊單位是設在台北市西寧南路峨眉界口的保安司令部，那個地方一向是進去容易出來難，李登輝是在怎樣的情況下很快就被放出來，至今還是一個謎。據當年承辦此案的老牌特務谷正文回憶：“李登輝確實參加過共產黨，從1949年8月30日起，由我手上一直追下去的共產黨就有1900多名，其中我記得有一個名叫李登輝。因為那個時候人太多了，重點是領導層，李登輝不是什麼重要人物，不必窮追他，所以不久就放了。當時，只要大部分共產黨都歸案了，剩下一些一般人員，好比是下完的一盤棋中殘留的幾顆棋子，也就丟在一邊不管了。李登輝就是被丟掉的一顆棋子，如果大家不談也就忘掉了”。
1954年，國民黨保密局逮捕了潛逃至嘉義藏匿多時的共產黨員葉城松，李登輝的名字再一次出現在他的供詞中，他說：“我參加共產黨，介紹人是李登輝，我進入組織後，接受楊廷椅的領導。”據谷正文回憶：“這段期間保密局忙於追緝大魚，沒有積極追捕中共組織中較不重要的角色，李登輝所參加的是屬楊廷椅領導的學委會中一個分支，參加的原因趕時髦多於真正的狂熱，所以他在中共地下組織中的活動也並不積極，因此，我們仍將他列到小角色名單之中。待重要角色一一就擒之後，再予以偵辦。但是稍後當我們將偵辦箭頭轉向小角色的時候，李登輝業已前往美國愛荷華大學讀書，許多偵防組同僚對李登輝成為漏網之魚深感抱憾。
1960年，中共另一秘密組織負責人肖道應，透過關係出面到調查局第三處向牛樹坤處長自首。肖道應供出了位於高雄旗山的武裝基地，並再度提及李登輝是當年逃過一劫的漏網之魚。此時李登輝已自美國取得農經碩士學位，返臺于“農業復興委員會”擔任技正。牛樹坤乃派人到“農復會”將他約談到案。
谷正文回憶說：“當時，我已卸下了長達10年的偵防組長職務，轉調至由保密局改制為情報局的督察室任主任。由於牛樹坤與我在保密局時曾多次一起訊問涉案人員，我因此有機會參予訊問李登輝，並且對這位從美國回來的農經碩士留下深刻的印象。
“訊問時，牛樹坤坐在辦公室後面，我坐在桌旁待客沙發上，李登輝則恭謹地端坐在門邊木椅上。這位‘農復會’技正，長形臉孔，是一個典型戽鬥。他剪了一款短而整齊的西裝頭，鼻上架著一副細金邊近視眼鏡，穿著撂起半截袖子的白襯衫，整個外形顯露出幾分風流俊俏。從他的眼神、儀態及應訊時的簡潔回答中，可強烈感受到相當濃厚的紳士氣味。不過，我卻同時認為，像他這種過於拘謹的外表、個性處處流露出過分雕琢痕跡的青年，對事情不會有太大的熱情，對問題也不會有獨特的見解，所以不可能在共黨組織中有大作為。
“在應訊中，李登輝以很誠懇的態度，坦承了參加中共在臺地下活動的經過。他說：‘那是一個青年學生的錯誤，請你們給我機會悔改。’事後牛樹坤問我偵訊後的看法，我用慣有的微笑和冷靜的語氣表達我的意見，‘李登輝不過是棋局中一顆不起眼的棋子。’
“結案前，李登輝被暫置在調查局新店休養所（調查局處分失職人員的禁閉所），與當時的苗栗調查站站長翁文維同房，兩人因此建立了頗為特殊的關係，或許是這層關係，在李登輝當上總統後，翁便順利升任為調查局局長。
“李登輝在‘休養所’經過4個半月的審訊後，當時的調查局局長張慶恩認為這是一個舊案，事情已過去10年，不致危害國家安全，因此同意由他的頂頭上司‘農復會’主委沈宗翰與主任秘書蔣彥士出面將他保釋。後來李登輝對蔣彥士一直十分敬重，外界有些疑惑，其實這是一種很自然的回報行為而已。”
李登輝雖然被擔保釋放，但情治單位深恐有漏網之魚，每一次清查有關舊案，都要李登輝再交待一次，並要他向情治單位定期報到，令他不勝其煩。1965年李登輝還向有關單位辦理了“自新登記”，那時，李登輝已經擔任“農復會”的組長及臺大副教授。當時擔任國家安全局長的周中峰曾對李登輝說：“你以後可以安心做教授，傳授所學，但最好不要從政。”
日本作家小林善紀于2000年5月至12月間，曾數度訪問李登輝，然後寫了兩本書，一本是《台灣論》，一本是《李登輝學校的教誨》，後一本于2001年8月出版，此書主要寫比較重要與台灣內部和李登輝個人或兩岸關係相關的問題，其中有一段寫道：“在警備總部有一個禮拜每天被叫去盤問，一天被問17小時，重點是在問有關二二八事件發生的1947年時的事，問了半天只有聽到一句話：‘像你這樣的混蛋，蔣經國以外誰也不敢用你’。”這一段採訪實錄，真實地敘述了當時的情景。
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