1969年4月24日正在美國訪問的台灣“行政院”副院長蔣經國，在紐約市拉薩大酒店遇刺，當時的行兇者有鄭自才和黃文雄兩人，黃文雄當場被抓獲。刺蔣未遂事件發生之後，台灣當局認為事態嚴重，全力追查黃文雄的背景與來往關係，發現黃是康乃爾大學的博士候選人，在1966年至1968年間曾和李登輝有相當密切的往來。此時，李登輝雖已回臺，在臺大擔任了教授，但由於他與黃文雄的關係，加之有“前科”，國民黨當局懷疑他參預此案，而被“請”到情治單位查詢了一段時間。當時主持調查的情治人員是“國安局”偵查處處長龍辛木。曾在臺共案中出面保釋李登輝的蔣彥士當時已任“行政院”秘書長，深得蔣經國的信任，他認為李登輝不可能參予此案，並向蔣經國作了報告，再次出面擔保，李登輝才得以釋放。但情治單位一直沒有放棄監視，李必須定時向情治單位報到。對此，李登輝的兒子李憲文曾經說過，李登輝可能在這件事情上覺得自己無辜受株連，而感到相當委曲，因為他雖然與黃文雄有同學關係，經常往來，但他並沒有涉及和參予刺蔣的任何活動，也沒有知情不報。李登輝本人也確實耿耿於懷。
1970年聯合國開發總署東亞支部邀請李登輝前往曼谷就任農業總顧問，但是國民黨當局認為李登輝仍在被觀察中，不許出境。這件事對李登輝刺激很大，他自1949年“臺共案”以來，幾度被拘捕，並一直受情治單位監控達20餘年。當時雖極度的忍耐，不形於色，而其內心深處卻留下了極深的疤痕，非歲月所能消退。正如40多年後的1994年對日本記者司馬遼太郎吐露心跡時所說的：“以往像我們這種70來歲的人，在晚上都不曾好好地睡上一覺……”。
到1971年，李登輝的好運來了。那年9月蔣經國取代嚴家淦出任“行政院長”後，力圖要有新的氣象，當時台灣的農業問題比較突出，蔣經國把發展台灣的農業作為他施政的重點之一。這對專門研究台灣農業經濟並取得一定成就的李登輝來說，是一個極好的機緣。當時擔任“行政院”內政部長的徐慶鐘是李登輝的老師，深受蔣經國的信賴，經徐慶鐘推薦，蔣經國親自約見了李登輝，進行了面談，發現李登輝對農業問題有深入的研究，尤其是對工業化引發的台灣農業問題能夠生動有力、有條有理的加以說明，給蔣經國留下了深刻的印象，被聘任為“行政院”政務委員。此後不久，李登輝即在王作榮的一手操辦下，加入了國民黨，為他今後步入政壇開了先聲。據報導，李登輝加入國民黨的所有表格、文件，都是王作榮為他準備的，只要李登輝在指定的地方蓋章就可以了。李登輝當時心情相當複雜，因為至今已多年自己與政治無關，今後也無深入的打算，尤其是前些年曾遭警察整肅過，但是最後還是蓋了章。
既如此，李登輝當時為什麼還是加入國民黨？30年後他真誠地表露了心跡。2001年5月，日本出版了女作家上坂冬子的新作《虎口的總統——李登輝及其妻》。為寫此書，上坂冬子採訪了李登輝夫婦，在談到加入國民黨的原因時，李登輝說，因為“最危險的地方就是最安全的地方”。還說：“總之，我想做點像樣的事，如果不入黨的話，則沒有資格出席重要的會議，即使想請研學問也難以如願。”並且，有了“當時的選擇結果才有今天”。
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